Su argumento gira en torno a Richard Dane, un hombre que dispara y mata a un ladrón que estaba armado y que había entrado en su hogar. Aunque parece un claro caso de legítima defensa, el padre del fallecido no opina lo mismo, de ahí que ahora quiera acabar con la vida de Dane.

Biografía del doctor Jack Kevorkian, también conocido como "Doctor Muerte", famoso por asistir más de 130 eutanasias y encarcelado durante ocho años por asesinato en segundo grado. Kevorkian es una de las principales figuras médicas en la representación de los derechos a morir en pacientes terminales. Pacino dará vida a Kerovkian, John Goodman encarnará a Neal Nicol, uno de los principales colaboradores de Kerkovian en sus polémicas actividades, y Susan Sarandon es la encargada de interpretar a la activista Janet Good, quien abogó junto al doctor por la defensa del suicidio en enfermos sin cura y permitió la aplicación de los servicios de Kerkovian cuando le fue diagnosticado un cáncer terminal.

Jack (Adrien Brody) es un tipo de lo más peculiar. Por un lado, se gana la vida timando a hombres de negocios con la ayuda de su socio Charlie (Jon Seda) y de dos aspirantes a actriz que se hacen pasar por prostitutas y, por otro, bajo su fachada de tipo duro, oculta un espíritu sensible y atormentado que se apasiona con la literatura y sueña con escribir una novela. Cuando conoce a Claire (Charlotte Ayanna), una estudiante de biología de la universidad de Columbia, sus dos mundos entran en conflicto, porque intenta convencerse a sí mismo de que no la necesita cuando, en realidad, está perdidamente enamorado de ella. Pero las apariencias pueden más que los sentimientos y Jack hace todo lo posible por alejarla de él, arrastrándola hacia los submundos del vicio y la delincuencia. El gran problema es que, cuando se dé cuenta de su error, tal vez sea demasiado tarde…

Un adolescente de Brooklyn sin objetivos lucha por escapar de su desoladora vida familiar y averiguar cuestiones sobre su identidad, mientras pasa el tiempo con sus amigos delincuentes, una posible nueva novia y hombres mayores que conoce online.